6·3 지방선거 하루 앞선 2일 서초구 남성사계시장 유세에서 이재명 정부 심판론을 내세우며 당선 시 첫 주 국무회의에서 부동산 정책 바로잡기 촉진제 역할을 하겠다고 밝혔어요.정원오 후보는 오세훈 후보를 준비 안 된 초보 운전자라고 비판하며 토론 횟수 부족을 지적했고, 오세훈 후보는 거대 도시를 초보 운전 연습 코스로 만들 수 없다며 반박하며 준비 부족과 토론 기피로 비판받았어요.정원오 후보를 '초보'라 지칭하며 자격 상실과 준비 부족을 지적하고 사퇴를 요구하며 25개 자치구 돌며 막판 표심 호소 유세를 강행했어요. 정원오 후보의 '서울 디스카운트' 주장을 적반하장이라고 반박하며 안전 문제 제기가 비전과 정책 부실을 가리는 전략이라고 지적하며 공격했어요.이재명 대통령을 향해 푸틴을 꿈꾸는지 묻으며 언론 장악 시도를 비판하고 정원오 후보의 안전 불감증 주장에 스크린도어와 CCTV 설치 업적을 들며 반박했어요.
정원오 후보를 함량미달, 당선 시 박원순 시즌2, 대통령 하수인, 민주당 ATM 시장으로 비판했어요.정원오 후보의 GTX·서소문 안전사고 비판에 이재명 정부 국무회의 56회 중 2회 참석으로 책임 방기했다고 반박했어요.정원오 후보의 이명박·박근혜 전 대통령 선거운동 참여 비판을 지지율 출렁임에 따른 불안감 반영이라고 반박했어요.당선 시 정부와 협력해 부동산 문제를 풀겠다고 자신했어요.이재명 대통령을 국민을 편 가르는 나쁜 대통령이라고 질타했어요.선거에서 자신을 도와주는 것이 그를 겸손하게 만드는 방법이라고 호소했어요.정원오 당선자가 오세훈 후보를 대통령에게 순종하는 준임명직 허수아비 시장이 될 것이라고 평가했어요.50조원 예산이 소수 특권 이용에 쓰이는 것을 경고하며 시민을 위한 시정을 강조했어요.서소문 고가차도 붕괴 사고 수사 관련 경찰 압수수색을 노골적인 선거개입이라고 주장했어요.이재명 대통령을 겨냥해 사실상의 하명수사 지시라며 오세훈 죽이기를 위한 노골적인 선거 개입이라고 비판했어요.
정원오 후보가 토론 불참 이유로 네거티브 공세를 지목하자 오세훈 후보는 불리한 사실 해명을 네거티브로 규정하는 태도를 비판하며, 선거는 검증이며 근거 없는 주장만 반복하는 것은 유권자에 대한 책임 회피라고 반박했어요.TV토론회에서 이재명 정부의 '5극 3특' 균형발전 정책이 서울 경쟁력 저하와 수도권 규제의 원인이라고 지적하며, 강북 피해 문제를 강조해 정원오 후보에게 규제 완화 방안을 따져 묻는 방식으로 비판했어요. 사전 투표 하루 앞선 28일 종로구 선거사무소에서 기자회견을 열고, '서울에서 오세훈마저 무너지면 야당 존재가 삭제된다'며 합리적 보수 재건과 균형의 마지막 보루를 지켜달라고 호소했어요.정원오 후보가 10년 무능을 비판하자 오세훈 후보는 5년간 서울 정상화를 위해 사력을 다했다고 강조하며, 정원오 후보에 대한 해명을 네거티브로 규정하며 3~5% 뒤지는 마음가짐으로 도전하겠다고 강조했어요.사전투표 하루 앞선 28일 TV토론 이후 내일 오전 선거운동 재개 방침을 밝혔으며, 후보 측의 요청으로 경호가 중단되고 유권자 스킨십을 강화하는 방향으로 선거운동이 진행되었어요.
경쟁 후보 정원오를 주사파로 규정하는 비방용 카드뉴스를 직접 기획·제작해 SNS 동지 단체 카톡방을 통해 유포한 정황이 확인되었어요.정원오 더불어민주당 후보는 이를 지적하며 오세훈 후보가 토론을 회피하고 검증을 피해 다니는 무책임한 태도를 보인다고 직격 비판했어요.부패와 무능으로 얼룩진 후보를 시장 후보로 내놓은 여당의 행태는 서울시민을 무시하는 오만함의 극치라고 강하게 비판했어요.
성동미래일자리주식회사 설립 당시 성동구청이 70% 출자하고 유관 재단이 10% 투자한 가운데, 정원오 후보 측근 6명이 각 1,000만 원씩 지분 투자해 총 20%를 보유했다고 지적했어요.민간 주주 6명 전원이 정원오 후보 최측근이라는 점을 문제 삼아 측근 특혜 투자 및 사유화 장치라고 비판했어요.관악산 등산로 준공 지연에 대한 정원오 후보 측의 설명은 후안무치하고 무책임한 변명이라고 일축했어요.
정원오 후보의 해외 출장 및 휴양 일정 논란에 대해 반성해야 한다고 직격 비판했어요.정원오 후보의 네거티브를 옹졸하고 치졸한 수준으로 규정하며 매도 행위를 문제 삼았어요.'순한 맛' 공세에 '매운 맛'으로 응답하며 여론조사 오차범위 내 진입을 선언했어요.서울 전문가가 바로 자신이라고 주장하며 공방을 전개했어요.장애인 간담회, 쪽방촌 현장 방문, 관광 공약 발표 등 정책 행보에 주력했어요.정원오 후보에게 양자 토론 요구를 계속 제기하며 공세 수위를 높였어요.정원오 후보가 공개 토론을 회피한다고 지적하며 선거 전 TV 토론 횟수가 3회에 그칠 것으로 전망되는 상황을 비판했어요.
5·18 민주화운동 46주년 기념사에서 5·18 정신이 특정 진영의 전유물이 되거나 도덕적 결함을 가리는 정치적 방패가 되어서는 안 된다고 강조했어요.계엄과 내란의 밤이 과거의 일이 아니라는 주장에 대해 헌법 질서를 존중하는 사회임을 피력했어요.민주영령들이 원하지 않을 것이라며 원칙과 절차를 무너뜨리고 법치주의를 흔드는 사회를 경계했어요.평범한 시민들의 희생 위에 세워진 민주주의를 성숙한 민주주의로 나아가야 한다고 주장했어요.재건축·재개발 공약을 소개하며 시내버스 CNG 전환, 디자인서울, 한강 르네상스, 둘레길 등을 주요 성과로 꼽았어요.중도 리더십 교체는 바람직하지 않다고 주장하며 정원오 후보를 도덕성·정책·현안으로 공세했어요.감사의 정원 준공식 축사 및 주요 동선 선두 참석에 대해 공직선거법 위반 혐의로 민주당 의원들이 고발했으며, 서울시는 특정 후보에 대한 특혜는 없었다고 해명했어요.
중도·개혁 성향 인사들과의 추가 회동 계획을 밝히며 정치 지형 확장 행보를 이어갔어요.정원오 후보의 토론 기피 비판에 즉각 반박하며, 토론 회피를 저급한 정치로 규정하고 정면으로 비판했어요.정원오 후보가 양자 토론과 TV토론 확대를 거부한다며 '토론기피증후군'이 있다는 점을 지적하고 1대1 양자 토론 개최를 제안했어요.이에 응부와 TV토론 확대를 촉구하며 비판을 받았어요.또한 이명박 전 대통령 관련 발언을 모독으로 규정하고 즉각 사과를 요구하며, 정원오 후보의 선거운동 방식을 공격했어요.
정원오 후보의 과거 폭행 전과를 네거티브로 활용하자며 저급한 정치라고 비판했어요.정원오 후보가 토론 회피하며 정책 선거를 주장하는 것은 언행 불일치라며 응수를 촉구했어요.정원오 후보의 성수동 20개 프로젝트 공약에 대해 이명박 전 대통령의 서울숲 조성 등을 근거로 반박하며 비판했어요.양자 토론의 형태, 시기, 장소, 주제, 정청래 대표 사회, 김어준 프로그램 진행 모두 응한다고 밝혔어요.선대위가 TV 양자 토론 응소를 촉구하며 단 한 차례 개최 비판 여론 확산으로 1대1 방식 개최를 강력히 요구했어요.정원오 후보가 20일 관훈클럽 토론회를 1대1 양자토론으로 전환하자고 제안하며 '토론기피증후군'이 있느냐고 비판했어요.이명박 전 대통령과 청계천 산책 후 네거티브 중단을 제안했어요.이명박 전 대통령과 유승민 전재수 의원을 만나 보수 통합 행보를 보였어요.교통·약자 지원 공약을 제시하며 여론조사에서 39.8%의 지지율을 기록했어요.