29일 배우자 문혜정 씨와 함께 서울 중구 소공동 행정복합청사에서 사전투표를 진행했어요.후보는 민주당 서울시 현장 중앙선대위 회의 등에서 시민 안전과 민생 회복 공약을 제시하며 유권자 참여를 독려했어요.후보는 강북구 미아사거리역 인근 유세에서 오세훈 후보를 비판하며 서울시장은 대통령과 싸우는 자리가 아니라고 직격 공격했어요.후보는 성동구청장 3선 경험을 바탕으로 생활밀착형 행정과 변화의 필요성을 부각하며 초박빙 구도에서 지지층을 확보했어요.정점식 공동선대위원장은 TV토론에서 오세훈 후보의 당선이 명확하다고 비판하며 1대1 생중계 TV토론을 공식 제안했어요.
오세훈 캠프의 사전투표 첫날 댓글팀 운영 의혹이 제기됐으며, 뉴스타파 잠입취재로 조직적 여론전 정황이 보도되며 고발됐어요.오세훈 캠프가 정원오 후보 비방 콘텐츠 기획·제작·유포 실적을 관리한 정황이 드러났으며, 수백 명 규모 SNS 동지 단체 카카오톡방을 통해 카드뉴스와 쇼츠 등을 조직적으로 확산하고 대학 커뮤니티를 겨냥한 맞춤형 비방 콘텐츠를 제작·배포한 혐의로 고발 대상이 되었어요.
후보 측은 주진우 의원이 서소문 고가도로 붕괴 사고를 선거에 활용한 주장이 허위사실이라고 반박하며, 공직선거법상 낙선 목적 허위사실 공표 혐의로 고발했어요.지지자 추정 단체 대화방에서 서소문 사고를 호재라고 발언해 비판받자, 캠프 측은 해당 오픈 채팅방이 후보와 무관하다는 입장을 밝혔어요.
1995년 양천구청장 비서 시절 폭행 혐의로 1996년 벌금 300만 원 확정판결 전과를 5·18 민주화운동 인식 차이로 해명했어요.구의회 속기록 등 증거로 허위사실공표죄 고발장을 제출하며 적반하장 고발을 이어갔어요.캠프 사진작가 김진석의 손등 문신을 조폭으로 오해하는 루머가 확산되자 수술 흉터 가림용임을 해명하며 인신공격을 비판했어요.
30년 전 주취 폭행 사건과 관련해 외박 강요 및 업주 협박 의혹이 제기됐어요.이에 대해 구의회 속기록은 일방적 주장일 뿐이라고 반박하며, 공신력 있는 법원 판결문을 기준으로 사실관계를 확인해야 한다고 주장했어요.당시 사건은 5·18 민주화운동 관련 논쟁 과정에서 발생한 정치적 언쟁이었다고 해명했어요.판결문에는 '정치 관계 이야기'로 기록된 점을 근거로 정치적 맥락에서 벌어진 일임을 강조하며 의혹을 일축했어요.
1995년 유흥업소 폭행 전과(벌금 300만 원)를 5·18 관련 시비로 해명하고, 이후 공개된 녹취록에서 피해자가 기억 없다고 증언하자 이를 허위라고 반박했어요.5월 15일 국회 소통관에서 오세훈 측 김재섭의 5·18 개헌 무시 및 묘역 문제 제기를 비판하며 규탄 기자회견을 열었어요.오세훈 후보가 감사원 감사 결과를 '감사의 정원'으로 왜곡해 혈세를 낭비했다는 의혹이 제기되자 정원오 후보가 이에 대한 네거티브 공세를 펼쳤어요.